jsp показва произволно количество редове от базата данни

Постигате това чрез joins или nested Query

Според текущия ви дизайн на DB можете да постигнете това чрез самата проста заявка, тъй като таблицата Education съдържа USER_ID

SELECT school_name FROM myeducation myedu where user_id="SOME_ID_HERE"

За зацикляне на String Array в сървлета просто направете това

ArrayList<String> arr = new ArrayList<String>();
while (rs.next()) {
  arr.add(rs.getString("school_name "));
}