Изтривайте само записи, по-стари от 50 реда, докато групирате по 1 колона

Предвид факта, че не сте предоставили схема на таблица, да кажем, че таблицата изглежда нещо като

MyDealersTable
- DealerID
- SomeOtherColumn
- DealerMotherName
- DealerSportInterest
- SomeTimeStamp 

Можете да опитате нещо като

;WITH Dealers AS (
    SELECT *,
        ROW_NUMBER() OVER(PARTITION BY DealerID ORDER BY SomeTimeStamp DESC) RowID
    FROM MyDealersTable
)
DELETE 
FROM Dealers
WHERE RowID > 50

От С common_table_expression (Transact-SQL)