Можем ли да изтрием физическия файл от сървъра, когато изтрия съответния запис от базата данни?

Начините са:

• използване на xp_cmdshell proc (exec master..xp_cmdshell 'del C:\Test\Test.txt')
• използвайте опасната процедура на .NET CLR (трябва да пишете на всеки .NET език и да разположите на sql сървър. Това е дълга история)

В двете посоки са грозни

И още веднъж - това е най-лошата практика. Сървърът не трябва да изтрива потребителски файлове или други файлове, ако те не са неразделна част от неговата база данни.