Преместете условието за потребителско име от WHERE
клауза към ON
клауза.
SELECT *
FROM cars
LEFT JOIN carLog
ON cars.id=carLog.car
AND carLog.username='Juddling'
Клаузата WHERE се прилага, когато JOIN вече е завършен. Това означава, че ще отхвърли NULL редовете, добавени от LEFT JOIN.