MySQL - GROUP BY с ORDER DESC не работи

Опитайте това:

SELECT i.id, i.user_id, i.cloth_id FROM
(
    SELECT max(id) as id, user_id FROM `items` GROUP BY user_id
) temp
LEFT JOIN `items` i on i.user_id = temp.user_id AND i.id = temp.id

в temp получавате всеки потребител с най-новия идентификатор.
в i получавате cloth_id за тази комбинация