Не е ли това, което търсиш?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
Причината това да работи е, че естеството на самото присъединяване ще се филтрира върху потребителя. Не е необходимо да имате клауза WHERE, която изрично филтрира за потребителя.