Намерих решението на проблема. В полето на сървъра трябваше да поставя „SERVERNAME\“ без SQLEXPRESS или MSSQLSERVER. Освен това, както беше посочено от @sgmoore, можех просто да напиша „LOCALHOST“ или „SERVERNAME“ и то се свърза. Очевидно това е функция/бъг на SQL Server, няма нищо общо с LINQPad.
UPD Можете също да използвате "." за обозначаване на "localhost" 
