Трябва да КОНВЕРТИРАТЕ „20100101“ със стил.
Така че опитайте това:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Анализът на дата от низ може да бъде ненадежден, тъй като Отговарял съм и преди (предимно в коментари)
Редактиране:
Не бих казал, че е грешка, но SQL Server иска 100% разяснение. yyyymmdd не е ISO и анализът на SQL Server yyyy-mm-dd е ненадежден (вижте моята връзка за отговор)