Да, ще има болка.
В момента работим с Rails/SQL Server в производство. Цялата ни разработка се извършва на OS X / linux и се внедрява на сървъри за приложения на linux.
В крайна сметка избрахме JRuby, тъй като свързването чрез JDBC вместо ODBC беше много по-малко болезнено. Самата JRuby е добра платформа, но нямахме край на проблемите поради странности с скъпоценни камъни и добавки на трети страни, които често не работят под JRuby (особено ако имат собствени разширения).
Все още има дупки в поддръжката - странирането все още е съмнително, но някак си работи сега. По спомен има някои странности около unicode и кодирането на знаци.
Единствената причина, поради която се използва SQL Server, е, че това беше мандатът на екипа за ИТ инфраструктура. MySQL/Postgres е много по-добро решение, ако е възможно. Всичко просто работи.
