SQL заявка - присъединяване на по-малка или равна дата

Не е красиво, но поставя вашето условие директно в JOIN трябва да работи:

SELECT a.ID, a.join_date, a.country, a.email, b.start_date, b.joined_from
FROM a LEFT JOIN b ON a.country = b.country 
      AND b.start_date = (
          SELECT MAX(start_date) FROM b b2 
          WHERE b2.country = a.country AND b2.start_date <= a.join_date
      );