Как да групирам по месец и година, когато имам само поле за дата и час?

Трябва да групирате по извлечения.

SELECT 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    EXTRACT(MONTH FROM when),
    EXTRACT(YEAR FROM when)

И ако имате нужда от тези колони, тогава

SELECT
    EXTRACT(MONTH FROM when) as month, 
    EXTRACT(YEAR FROM when) as year, 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    month,
    year

Разбира се, можете да добавите ORDER BY и използвайте също кратки имена:

SELECT 
    EXTRACT(MONTH FROM when) as month, 
    EXTRACT(YEAR FROM when) as year, 
    SUM(amount)
FROM 
    transaction
GROUP BY 
    month, 
    year
ORDER BY 
    year DESC, 
    month DESC