С jquery.post() данните всъщност се изпращат на страницата на контролера - точно както ако сте щракнали върху "изпращане". Проблемът е, че качванията на файлове (все още) не могат да бъдат обработени с javascript (мисля, че единственото изключение е ff 4).
Най-доброто решение, което намерих за последователно потребителско изживяване, е този плъгин:http://jquery.malsup.com/ формуляр/
Той се справя безпроблемно с качването чрез iframe и е доста лек. Просто използвайте функцията му вместо публикуване и ще се оправите.
