Проблемът беше, че се бях преместил от моята локална среда за разработчици с IIS5 към споделен сървър с IIS7, IIS7 има различен синтаксис за регистриране на http модули, така че моят модул за сесия NHibernate не се задействаше, което предизвика първоначално описаното поведение.
За да коригирам този проблем, добавих секцията за модули в web.config под system.web към system.webServer, можете да добавите ключа за валидиране IntegratedModeConfiguration="false" към секцията system.webServer, което ще позволи на вашата конфигурация да има регистриран модул под двата раздела, така че можете да имате една и съща конфигурация за IIS5/IIS7.
