Трудност с променлива дължина на забавяне

Вместо да сравнявате с датата на анулиране в предишния ред, трябва да сравните с последната дата на анулиране във всички предишни редове. Стандартният SQL има опция IGNORE NULLS, за да постигне това, но MySQL не я поддържа. За щастие във вашия случай може да се пренапише с кумулативен макс:

select t.*,
       datediff(start, prev_cancelled) as num_days_since_cancel
from (select dt.*,
             max(cancelled) over -- latest date per id
             (partition by id 
              order by start
              rows between unbounded preceding and 1 preceding) as prev_cancelled
      from dt
     ) t
-- remove negative duration
where datediff(start, prev_cancelled) >= 0;

Вижте цигулка