Мисля, че трябва да използвате другата таблица, за да започнете от...
ИЗБЕРЕТЕ challenge.id КАТО challenge_id, entries.id AS entry_idFROMchallenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid =challenge.id и entries.userid =
ПОРЪЧАЙТЕ ПО challenge.start_dateкод>
добавянето на група от може да стане както желаете...