Не съм сигурен за Laravel, но това е чистата версия на MySQL:
SELECT itemCount, GROUP_CONCAT(username)
FROM
(
SELECT tblU.user_name, COUNT([DISTINCT] tblUI.item_id) AS itemCount
FROM users AS tblU
INNER JOIN user_items AS tblUI ON tblU.id = tblUI.user_id
GROUP BY tblU.user_name
) AS uic
GROUP BY itemCount
Забележка, DISTINCT е по избор, оттук и квадратните скоби. Освен това, ако искате потребителите без никакви елементи, можете да направите JOIN LEFT JOIN.