Масиви от множество форми за качване, качване на изображения и след това вмъкване в база данни (PHP, MySQL)

Вие не запазвате вашата променлива $imagename в масива $files, а просто я нулирате всеки път.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Трябва да е нещо като:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }