Може би нещо подобно може да работи :
SELECT
id,
CASE
WHEN len <= 500 THEN content
ELSE CASE
WHEN idx > 0 THEN SUBSTRING(content, 1, idx)
ELSE ''
END
END AS content
FROM (
SELECT
id,
content,
LOCATE('.', content, 500) AS idx,
LENGTH(content) AS len
FROM data
) AS data
Можете да го видите в действие тук:http://sqlfiddle.com/#!2/ac4d3 /2 (Използвам низове с дължина 10 по очевидни причини;) )