РЕШЕНО
Така че изглежда, че проблемът е бил, че при първоначалната инсталация библиотеката на mysqlclient се е компилирала срещу грешната версия на mysql (не знам как се е случило това), така че трябваше да я принудя да се компилира отново.
Ето стъпките:
brew uninstall mysql
brew uninstall myysql-connector-c
pipenv uninstall mysqlclient
brew install mysql-connector-c
В този момент трябва да актуализираме /usr/local/bin/mysql_config според инструкциите, към които conor е свързан (отново благодаря conor), т.е. да променим реда, който чете
libs="$libs -l "
до
libs="$libs -lmysqlclient -lssl -lcrypto "
След това за да коригирате получената "библиотека не е намерена за -lssl" грешка Използвах отговора от този въпрос :
export PATH="/usr/local/opt/openssl/bin:$PATH"
export LDFLAGS="-L/usr/local/opt/openssl/lib"
export CPPFLAGS="-I/usr/local/opt/openssl/include"
След това най-накрая принудете mysqlclient да прекомпилира и преинсталира mysql:
pip install --force-reinstall --ignore-installed --no-binary :all: mysqlclient
brew unlink mysql-connector-c
brew install mysql
Благодаря на всички, които отделиха време да помогнат!