Условен SQL оператор за актуализиране за две таблици наведнъж

Опитайте LEFT JOIN по този начин:

UPDATE watchedItems 
LEFT JOIN bidGroups ON watchedItems.bidGroupID = bidGroups.bidGroupID AND bidGroups.id=2
SET watchedItems.won=1, bidGroups.bidGroupQty=bidGroups.bidGroupQty-1 
WHERE watchedItems.id=2 
AND watchedItems.aid=200618152822;

......