Можете да използвате distinct.count(:attribute_name)
.
(В Rails 3 използвайте:count(:user_id, distinct: true)
вместо това)
Така:
UserVideoWatching.where("created_at >= ? AND user_id != ?", 1.month.ago, User.elephant.id)
.group("DATE(created_at)").reorder('created_at').distinct.count(:user_id)
Не мога да тествам, но мисля, че това ще доведе до SQL, който търсите.