За справка, ако някой намери тази тема със същия проблем, оправих проблема си.
Фабричната ми функция на приложението Flask имаше реда app.app_context().push() остатък от първите дни, когато се базираше на урок за Flask. По време на преструктурирането на проекта тази линия беше пропусната и проблемът се отстрани сам. Не съм сигурен защо или как този ред би причинил този проблем и само за някои, но не за всички заявки.
