Мисля, че това е доста просто присъединяване, сумиране и групиране по:
SELECT t.r_id, SUM(t.work) work_sum
FROM tasks t
JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id
Ако искате нулева work_sum за задачи без информация в този диапазон:
SELECT t.r_id, SUM(t.work) work_sum
FROM tasks t
LEFT JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id
Ако искате 0 work_sum за задачи без информация в този диапазон:
SELECT t.r_id, COALESCE(SUM(t.work),0) work_sum
FROM tasks t
LEFT JOIN info i
ON i.id = t.r_id
AND i.date BETWEEN xxx AND yyy
GROUP BY t.r_id