За всеки, който все още има проблем:
Когато инсталирате openssl чрез brew, трябва да получите следното съобщение:
Можете да зададете тези флагове за изграждане (за локалното приложение), като изпълните следното:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Това проработи за мен.
Вижте документацията на пакета за повече информация.