Как да хвана следващото събитие, когато отместването е променливо?

Изглежда, че искате първата и последната транзакция въз основа на времето. Мисля, че следното прави това, което искате:

select item,
       min(transaction) keep (dense_rank first order by timestamp) as StartTx, 
       min(transaction) keep (dense_rank last order by timestamp) as EndTx,
       max(timestamp) - min(timestamp)
from transactions t
group by item;