Защо работи различно с ~~ any()?

Проблемът е, че резултатът от вашата подзаявка се интерпретира като низ, а не като масив. Това е така, защото тези две форми са семантично различни:

~~ ANY ('...')  -- will be interpreted as an array literal

и

~~ ANY (SELECT ...)  -- will compare with all query results in turn

Така че можете просто да напишете:

WHERE lower(name) ~~ ANY
      (SELECT DISTINCT '%' || lower(brand) || '%'
       FROM my_table
       WHERE source = 'Orig')