Просто добавете server_default или default аргумент към полетата на колоните:
created_on = db.Column(db.DateTime, server_default=db.func.now())
updated_on = db.Column(db.DateTime, server_default=db.func.now(), server_onupdate=db.func.now())
Предпочитам {created,updated}_on имена на колони.;)
SQLAlchemy документи за стандарти за вмъкване/актуализиране на колони .
[Редактиране]: Актуализиран код за използване на server_default аргументи в кода.
[Редактиране 2]: Заменен onupdate с server_onupdate аргументи.