Избиране на най-новата дата между две колони

CASE е IMHO най-добрият ви вариант:

SELECT ID,
       CASE WHEN Date1 > Date2 THEN Date1
            ELSE Date2
       END AS MostRecentDate
FROM Table

Ако една от колоните е nullable, просто трябва да оградите в COALESCE :

.. COALESCE(Date1, '1/1/1973') > COALESCE(Date2, '1/1/1973')