Трябва да групирате по части от месец и година на ad.xDate. Има само дванадесет месеца в годината и трябва да виждате най-ранните два (14 - 2) месеца от вашите резултати с общи суми, които са твърде големи, защото те всъщност представляват комбинация от два календарни месеца.
Работи в оригиналната ви версия, защото всеки месец има повече от 14 дни. Ако сте се опитали да удължите тази стара заявка след 31 дни (или 28, 29, 30 за няколко месеца), ще откриете същия проблем отново.
...
SELECT
'playing' As activity,
min(ad.xDate) As xDate,
Isnull(sum(t.TimePerDay), 0) As TimePerDay
FROM AllDates As ad Left Outer Join @test As t On ad.xDate = t.date
GROUP BY Year(ad.xDate), Month(ad.xDate) /* <--- change here */
ORDER BY xDate
