Как мога да увелича стойността за всяка итерация INSERT INTO?

използвайте row_number функция за даване на вашите редове последователни номера

insert into Table1 (column1,column2)
select 
    (select max(column1) from Table1) + row_number() over (order by T2.anotherColumn),
    T2.anotherColumn
from Table2 as T2

или по-безопасна версия (ще работи дори и да нямате редове в Таблица1):

insert into Table1 (column1,column2)
select 
    isnull(T1.m, 0) + row_number() over (order by T2.anotherColumn),
    T2.anotherColumn
from Table2 as T2
    outer apply (select max(column) as m from Table1) as T1