Съжалявам, току-що осъзнах, че трябва да публикувам това като отговор на въпроса, вместо просто да коментирам... Моля, не се смейте на „новия човек!“
Чрез по-нататъшни дискусии и тестване изглежда, че този проблем е свързан с използването на ADO.NET и NHibernate на колоните DbType.Date за MS SQL 2008 на типа данни DATE. Ако кодът използваше SqlDbType.Date вместо DbType.Date, нямаше да възникнат подобни проблеми и всичко щеше да работи както е посочено.
Въпреки че използването на DbType.Date може да изглежда по-"преносимо" за други типове бази данни, то създава този проблем, тъй като ADO.NET DbType.Date има ограничение от минимална стойност от 1/1/1753.
Заобиколно решение на този проблем е да кажете на NHibernate, че типът на колоната е DATETIME2, който също поддържа стойности за дата, по-ранни от 1/1/1753. Ако картографирането на NHibernate е:
<property name="TestDate" type="datetime2">
<column name="TestDate" sql-type="date" />
</property>
Кодът работи според очакванията без изключения.
Жалко, че NHibernate не разпознава, че използва диалекта MsSql2008 и използва SqlDbTypes вместо DbTypes, но това заобиколно решение изглежда работи засега.
За повече информация относно аспектите на ADO.NET вижте ADO.NET Insert Min Value into SQL Server 2008 Date column crashes . Благодаря на @Graham Bunce за помощта му с това.
Надявам се тази информация да помогне на всеки, който се сблъска с този проблем в бъдеще.