Използването на BULK INSERT в T-SQL скрипт изглежда е добро решение.
Можете да получите списъка с файлове във вашата директория с xp_cmdshell и командата dir (с малко почистване). В миналото се опитах да направя нещо подобно с функциите sp_OAMethod и VBScript и трябваше да използвам метода dir, защото имах проблеми с получаването на списъка с файлове с FSO обекта.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- в директория/