SELECT a.*, b.*
FROM Items a
LEFT JOIN Votes b on a.item_id = b.item_id
and b.total_yes = (select max(total_yes)
from Votes v
where v.item_id = a.item_id)
ORDER BY a.post_date DESC, b.total_yes DESC
N.B.:ако имате за даден елемент 2 отговора с едно и също total_yes =max, ще имате 2 реда за този елемент.