SQL получава поле за максимален идентификатор на LEFT JOIN

Опитайте

SELECT messages.*, T2.photo
FROM messages
LEFT JOIN (SELECT userid, MAX(id) AS maxid
           FROM tblimages
           GROUP BY userid) AS T1
ON messages.user_id = T1.userid
LEFT JOIN tblimages AS T2
ON T2.id = T1.maxid
ORDER BY messages.msg_id DESC

който намира max(id) за всеки потребител в tblimages, след което го използва, за да присъедини всеки потребител към най-новата снимка за този потребител.