MYSQL разграничава въвеждането на две колони дори при превключване

Можете да използвате заявка като тази:

select
  min(id) as id,
  least(sender,recipient) as sender,
  greatest(sender,recipient) as recipient
  min(text) as text
from
  tablename
group by
  least(sender,recipient),
  greatest(sender,recipient)

(или можете да използвате друга обобщена функция за текста, като group_concat, или трябва да се присъедините към tablename два пъти, за да получите първото или последното съобщение от чата, но това зависи от това, което искате да върнете)