Можете да напишете сървлет, който да приема всяка заявка към /image/*
или нещо, което ви подхожда. И във вашия сервлет вие извличате правилните данни от вашата база данни чрез параметри на заявката. И изписвате данните чрез
response.getOutputStream().write(content);
(съдържанието е байтовият масив на вашето изображение)