Сума на ляво присъединяване на SQL

Посоката ви е правилна, просто добавете група по клауза, за да разделите a.id, нещо като това:

select a.id, sum(b.ach_sell) 
from bookings a  
  left join pricing_line b 
on b.bookings = a.id 
group by a.id