Наистина зависи от коя версия към коя. От моя опит с WP:Може да върви безупречно; то може също се оказва ужасно тромава работа, в зависимост от това какви добавки се изпълняват и какво още е направено с инсталацията.
Както и да е, почти съм сигурен, че на сайта на Wordpress има подробни ръководства за миграция – четенето и работата с тях трябва да е първата ви поръчка.
Няколко общи точки:
Направете пълно архивиране на всички папки на сайта чрез FTP и направете дъмп на всички използвани бази данни (обикновено е една база данни). Можете да използвате функцията "Експортиране" на phpMyAdmin за това.
Да, определено.
Това е невъзможно да се отговори, без да се познават плъгините. Може да варира от „ще работи безупречно“ до „ужасна бъркотия“. Най-добре попитайте човека, който е променил плъгините.