АКТУАЛИЗИРАНЕ или ВМЕСВАНЕ на MySQL Python

Липсваше скоба. Можете също да използвате VALUES(column) в ON DUPLICATE KEY UPDATE раздел от изявлението:

    cursor = database.cursor()
    cursor.execute("""
        INSERT INTO userfan 
            (user_id, number, round)
        VALUES 
            (%s, %s, %s) 
        ON DUPLICATE KEY UPDATE 
                                          -- no need to update the PK
            number  = VALUES(number), 
            round   = VALUES(round) ;
                   """, (user_id, number, round)     # python variables
                  )
    database.commit()