Вмъкване в 2 таблици с PDO MySQL

Това не е валиден SQL; трябва да ги направите отделно. Може би:

$sql = "
    INSERT INTO `directory`(`First_Name`,`Surname`,`Nicknames`) VALUES (:firstname, :surname, :nicknames);
    INSERT INTO `nicknames`(`First_Name`,`Surname`,`Nicknames`) VALUES (:firstname, :surname, :nicknames);
";