Как да конвертирате тип колона varchar в тип дата, без да губите датите

Ще трябва да адаптирате това въз основа на вашата точна структура на таблицата, но нещо като;

CREATE TABLE temp (startdate varchar(255), stuff varchar(255));

INSERT INTO temp
SELECT startdate,stuff
FROM mytable;

TRUNCATE TABLE mytable;

ALTER TABLE mytable ALTER COLUMN startdate DATETIME NOT NULL;

INSERT INTO mytable
SELECT CAST(startdate AS DATETIME), stuff FROM temp;

DROP TABLE temp;