Можете да опитате следното:
Message.where(to: current_user.id)
.order(:created_at)
.group_by(&:user_id)
.map{|_, x| x.last}
Това трябва да даде последното съобщение (от created_at ) от всеки user_id .
Докато използвате Postgresql, можете да опитате distinct on подход:
Message.where(to: current_user.id)
.order(user_id: :asc, created_at: :desc)
.select('distinct on (user_id) *')
