Вече създадохте Base в Item.py , просто го импортирайте в main.py :
Ако main.py и Item.py са в същата папка, след това в main.py :
from Item import Base, Item
И премахнете всички импортирания в main функция, така че main.py ще изглежда така:
from sqlalchemy import create_engine
from sqlalchemy.orm import sessionmaker
from Item import Base, Item
def main():
engine = create_engine('postgresql+psycopg2://me:example@sqldat.com/my_first_database', echo=True)
print(Item)
print(Item.__table__)
Base.metadata.create_all(engine)
main()