Изглежда, че намерих отговора в /r/flask на reddit.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Просто добавете „compare_type=True“ към параметрите context.configure() във функцията „run_migrations_online“ на env.py.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)