Приех предложения, предоставени от sfletche относно използването на анотиране и обсъдих проблема в irc канала на freenode.net #django.
Потребителите FunkyBob и jtiai успяха да ми помогнат да го накарам да работи.
Тъй като може да има много срещи за всяка работна поръчка, когато го помолим да поръча по срещи, тя ще върне ред за всеки случай на среща, тъй като не знае по коя среща възнамерявам да поръча.
from django.db.models import Max
WorkOrder.objects.annotate(max_date=Max('appointment__start')).filter(work_order_status="complete").order_by('max_date')
И така, бяхме на прав път, ставаше дума само за правилния синтаксис.
Благодаря ви за помощта sfletche, FunkyBob и jtiai.