Нещо подобно:
select *
from (
select userid,
letter,
dense_rank() over (partition by userid order by count(*) desc) as rnk
from letters
group by userid, letter
) t
where rnk <= 2
order by userid, rnk;
Имайте предвид, че замених user
с userid
защото използването на запазени думи за колони е лош навик.
Ето един SQLFiddle:http://sqlfiddle.com/#!12/ec3ec/1