дълбоко заселване в мангуста

Може би само това.

Не мисля, че имате нужда от .populate('latestPost') като следващия ви .populate() трябва да се погрижи за попълването на latestPost . Може би това пречи на следващия.

User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({ 
    path: 'latestPost',
    model: 'Post',
    populate: {
        path: 'author',
        model: 'User'
    }
}).exec(function (err, user) {

});