Възможно ли е да се запълнят две нива?

Трябва да го направите в две стъпки; първо попълване на survey и след това попълване на survey.user използвайки отделно извикване на Model.populate :

questions.findOne({_id: '0000'})
    .populate('survey')
    .exec(function(err, question) {
        questions.populate(
            question,
            { path: 'survey.user', model: 'User'},
            function(err, question) {...});
    });