Номериращи острови в SQL Server 2012

Ако искате просто да ги номерирате, тогава бих предложил lag() с кумулативна сума:

select t.*,
       sum(case when datefrom = dateadd(day, 1, prev_dateto
                then 0 else 1
           end) over (order by itemId, datefrom)
from (select t.*,
             lag(dateto) over (partition by itemid order by datefrom) as prev_dateto
      from table t
     ) t;

case определя къде започва нов остров. Кумулативната сума просто сумира този флаг.