Групирайте редове с разлика, по-малка от 15 дни, и задайте минимална/максимална дата

Както бе споменато в коментарите, можете да използвате LAG функция за това. Основната идея е да присвоите стойност 0/1 на всеки ред:ако е в рамките на 15 дни от предишния ред, тогава 0 иначе 1. След това използвайте SUM() OVER () за преобразуване на 1s и 0s в числа, които могат да се използват за групиране.

Обърнете внимание, че това може да групира заедно много по-дълги периоди от време, напр. 01-01 , 01-11 , 01-21 , 02-01 и 02-11 ще бъдат групирани заедно, въпреки че първата и последната дата са на разстояние повече от 15 дни.

DECLARE @T TABLE (HASTA_ID INT, PROTOKOL_ID INT, STARTDATE DATE, ENDDATE DATE);
INSERT INTO @T VALUES
(273065, 11, '2018-01-24', '2018-01-30'),
(273065, 12, '2018-01-25', '2018-02-10'),
(273065, 13, '2018-01-30', '2018-01-30'),
(273065, 14, '2018-02-23', '2018-02-28'),
(273065, 15, '2018-03-21', '2018-03-29'),
(273065, 16, '2018-05-03', '2018-05-04'),
(273065, 17, '2018-05-03', '2018-05-08'),
(273065, 18, '2018-05-14', '2018-05-22'),
(273065, 19, '2018-05-22', '2018-05-23'),
(273065, 20, '2018-09-20', '2018-09-30');

WITH CTE1 AS (
    SELECT *, CASE WHEN LAG(STARTDATE) OVER (PARTITION BY HASTA_ID ORDER BY STARTDATE) >= DATEADD(DAY, -14, STARTDATE) THEN 0 ELSE 1 END AS CHG
    FROM @T
), CTE2 AS (
    SELECT *, SUM(CHG) OVER (PARTITION BY HASTA_ID ORDER BY STARTDATE) AS GRP
    FROM CTE1
)
SELECT *,
    MIN(STARTDATE) OVER (PARTITION BY HASTA_ID, GRP) AS EX_STARTDATE,
    MAX(ENDDATE) OVER (PARTITION BY HASTA_ID, GRP) AS EX_ENDDATE
FROM CTE2
ORDER BY HASTA_ID, STARTDATE

Демо на DB Fiddle